Поделюсь собственным опытом. Было со мной такое, что я встречал на своём пути не совсем обычных, симпатичных и интересных мне людей, т.е. таких, которые казались мне какими-то непохожими на других и чем-то меня к себе особенно привлекали. Таких людей было немного в моей жизни, и если быть честным мои знакомства с ними были достаточно поверхностными. Моя проблема заключалась скорее всего в том, что я слишком поздно понимал, что эти люди мне по-настоящему интересны и чем-то дороги...в результате отношения с ними  по-непониманию спускал на холостом ходу, и они все в итоге проходили мимо меня. Не знаю почему у меня так получалось.
    Но советую всем читающим эту тему вот что...попробуйте вспомнить тех людей, которые в прошлом были вам близки,чем-то дороги, но ваши отношения с ними по каким-то причинам не сложились. Почти у каждого по моему вспомнятся такие случаи. Таких людей ты помнишь как правило долго(здесь сужу по себе) вспоминаешь их с такой тёплой приятной ностальгией, с какой-то грустью от того, что ну не вышло у тебя тогда что-то и ваши пути разошлись. Когда вспомните таких людей, подумайте о тех, кто вас окружает в настоящее время-скорее всего есть кто-то в вашем окружении, кто вас чем-то привлекает(характером, привычками, внешностью-ну в общем у каждого своё)и по каким-то причинам вам приятен. А теперь подумайте про этого человека так, как будто не дай Боже вы его потеряете или упустите из виду в ближайшем будущем. Будет ли вам плохо потом из-за того что вы не реализовали ещё один представившийся вам шанс познакомиться с хорошим человеком, который вам очень нравиться..? Попробуйте задать себе этот вопрос и поразмышлять над ним. И если у вас появятся аналогии и похожие чувства между этим кем-то из вашего сегодняшнего окружения и кем-то, кого вы уже потеряли в прошлом, то...предлагаю вам действовать. Вполне возможно-это тот кто вам нужен.  Я не так давно проделал это с собой, и очень удивился результату...При моём очень маленьком круге общения мне вспомнилась пара людей, с которыми мне хотелось бы познакомиться. Потом начал придумывать способы "удачного" знакомства. Даже от самих мыслей об этом одиночество как-то временно утекло... Может у меня что и получится)
    Вообще анализируя свой опыт общения с девушками, могу посоветовать всем кто читает эту тему-если человек вам нравиться(и особенно вы его где-то регулярно видите)-не нужно комплексовать, придумайте что ему(ей) сказать, подойдите, поговорите. Причём первый раз лучше не напирать, а говорить о чём-нибудь левом, не относящимся к вашим желаниям познакомиться, так будет и легче, и приятнее вам обоим. Так мне кажется. И второй момент, когда контакт налажен и девушка вас более менее "воспринимает"-тогда не нужно тянуть, нужно как можно прямее, откровеннее что-ли обратиться к ней с вашей проблемой о знакомстве... Мне кажется, если человек вас хотя бы немного знает и неплохо вас "воспринимает"-он никогда в таком случае не ответит вам грубостью либо откровенной пошлостью, т.е. не в коем случае не наплюёт  вам в душу.   
    Такие вот дела.